Анонимно

i am sure he ...(go) out with you if you ....(ask)him

Ответ

Анонимно
i am sure he goingout with you if you asking him

Ответ

Анонимно
Мне кажется, что правильнее будет так: i am sure he will go out with you if you ask him. Условное предложение первого типа.