1)Почему в портрете и поведении Очумелова постоянно упоминается шинель?
2)Давно ли Очумелов стал полицейским надзирателем?

Шинель в рассказе А.П.Чехова "Хамелеон" действительно упоминается часто - четыре раза, еще дважды она названа "пальто". При чем подчеркивается, что на улице стоит жара, на надзиратель - в шинели. Я думаю, эта деталь повторяется для того, чтобы показать, что шинель для Очумелова очень важна, она свидетельствует о его чиновном положении.
Чиновником он стал, по всей видимости, совсем недавно, потому что он явно хвастает своим высоким положением полицейского надзирателя, поэтому и парится в теплой шинели.